24位「Cherish」
マドンナの楽曲は愛の暗い側面を扱うことが多いが、「Cherish」は軽やかで楽観的なトーンを持つ。ファッション・フォトグラファーのハーブ・リッツ（Herb Ritts）が監督したビデオでは、マドンナがビーチで人魚たちと戯れ、その人魚たちはゲイコミュニティのアイコンとなった。同曲はビルボードの「Hot 100」で2位を記録。これにより、マドンナは16作連続トップ5入りという大記録を樹立した。
リリース年：1989年
アルバム：Like a Prayer
ビルボードHot 100最高位：2位
23位「What It Feels Like for a Girl」
「What It Feels Like for a Girl」のビデオは、当時マドンナの恋人だったガイ・リッチーが監督を務めたが、暴力的な映像を理由にMTVで放映禁止となった。それこそが狙いだった。彼女は、社会が女性の自立を促しながらも結局はそれを罰することを描き出したかったのだ。同曲は批評家から高い評価を受けた。
リリース年：2001年（シングルとしてリリース）
アルバム：Music
ビルボードHot 100最高位：23位
22位「Where's the Party」
アルバム『True Blue』収録のこの曲で、マドンナは「魂を解き放ちたい」と歌う。当時、俳優ショーン・ペンとの関係が激しくメディアの注目を集めており、そんな瞬間の心境を説明するために書かれた。シングルカットはされなかったものの、その心のこもったメッセージにより人気を博した。
リリース年：1986年
アルバム：True Blue
ビルボードHot 100最高位：該当なし
21位「Express Yourself」
スライ&ザ・ファミリー・ストーンへのオマージュとして構想された「Express Yourself」は、「二番手」に甘んじないよう女性たちを鼓舞した。デヴィッド・フィンチャーが監督した挑発的なビデオは、当時の記録となる500万ドル（約8億1100万円）の制作費を投じたもの。このガールパワー・アンセム（女性の自立やエンパワーメント、連帯をテーマにした楽曲）は、男性と同じように自分の望むものを追い求めよ、と女性たちに呼びかけた。
リリース年：1989年
アルバム：Like a Prayer
ビルボードHot 100最高位：2位
