6月、ニューヨーク市では史上最大規模のテックウィークが開催され、1週間を通じて1500超のイベントに5万人が参加した。注目を集めた企画の1つが、1BusinessWorldが主催したデータドリブンなディールメイキングに関するフォーラムである。AIとデータドリブンなディールメイキングに携わるテクノロジー投資銀行家、テック投資家、M&A弁護士、デューデリジェンス提供会社が集まった。取引ライフサイクル全体でAIがどのように使われているかについて、筆者が得た3つの示唆を紹介する。
AI評価：デューデリジェンスの新たな標準
ベイン・アンド・カンパニーが300人のディールメーカーを対象に実施した2026年M&Aレポートによると、戦略的買収企業の5社に1社が、AIが買収対象企業の事業に与えると予想される影響を理由に、取引から撤退したことがあると回答した。現在では、テクノロジー関連取引のほぼ半数にAIプロダクトの要素が含まれている。そのためPwCは現在、あらゆる買収前レビューの中核項目にAIリスクを位置づけている。Union Square Advisorsの当社にとっても、多くの大手テクノロジー投資家にとっても、AI評価はデューデリジェンスの新たな標準になっている。
当社はベンチャー、グロースエクイティ、プライベートエクイティ、プライベートクレジットの各領域の投資家と連携しているが、あらゆる投資判断に先立つ問いがある。それは「AIはこの資産の価値と防御可能性をどう変えるのか」という1点である。この1つの問いが、拡大し続けるシナリオへと展開し、それぞれがさらなるデューデリジェンス上の問いを生み出す。当社は過去2年間で400社以上を対象にAI評価を実施してきたが、そうした問いは再現可能な分析プロセスへと整理できることがわかった。
Union Square AdvisorsのAI評価プログラムでは、各企業について2000超のデータソースを活用している。特許出願から顧客レビュー、アナリストレポートまでが対象であり、さらに、現在実際に取引されているテクノロジーM&A市場に関する当社のリアルタイムな市場インテリジェンスも組み合わせる。これにより、テクノロジー投資家が必ず問う3つの問いに答えることができる。どの企業を選ぶべきか、いつ取引するのが最適か、そしてその資産を収益化する最善の道筋は何か、である。
アーリーステージ投資とデータドリブン投資
成熟したテクノロジー企業であれば、市場がすでに生み出した公開記録に基づいて評価することができる。しかし、プレシードやシードの段階では、そうした記録はまだ存在しない。しかも、今日の最も初期段階にある企業は、これまでのどの世代よりも速いペースで成長している。
過去9カ月間、Y Combinatorのバッチ全体は週10%の複利ペースで成長してきた。これはアーリーステージのベンチャー投資において前例のない速度である。およそ4分の1の企業は、コードの95%をAIで書いており、10人未満のチームで売上高1000万ドル（約16億2000万円）を突破した企業もある。最近のバッチのほぼ半数はAIエージェント企業であり、その数は四半期ごとに増えている。こうした企業こそ、当社が早い段階から追跡したい企業であり、同時に、読むべき記録がまったく存在しない企業でもある。
投資の最も初期段階では、一部のベンチャーキャピタルが、オペレーターのネットワークからAIを使ってデータをクラウドソーシングし、データ分析にもAIを活用している。Y Combinator出身者150人超が支援し、Y Combinator発のAI企業に限定して投資するVCファンド、Orange Collectiveは、その明確な例である。Orange Collectiveは、各社のプロフィールが掲載された瞬間にFirecrawl上でAIエージェントを動かしてスクレイピングし、バッチ全体についてAIが作成した日次ダイジェストを自社ネットワークに送付する。さらに、各コホートを内部から評価するリミテッドパートナーとして150人超のYC卒業生を活用している。創業者、トラクション、チームに関するシグナルをスコア化したデータセットを構築し、Y Combinatorのバッチから生まれるすべての企業を順位付けする。これは、他のどこにも存在しない独自データである。そして、そのデータセットと利点は複利的に積み上がっていく。評価されたすべてのバッチ、企業がその後どうなったかに照らして検証されたすべてのシグナルが、次の判断を研ぎ澄まし、その優位性は時間とともに増していく。
デューデリジェンス提供会社とAIシステム
法務、財務、税務のデューデリジェンスを担うアドバイザリーファームも、AIとデータドリブンなシステムを基盤に業務を再構築している。
M&A弁護士は、AI買収対象企業の購入を規律する条件を書き換えている。買い手は現在、企業のモデルが合法的にライセンスされたデータで訓練されていること、開示されたオープンソースコンポーネントで構築されていること、そして説明可能で、バイアス検証済みで、再現可能な出力を提供することについての表明を求めている。AI企業の価値は、単なるコードではなくモデルとデータセットに結びついているため、売り手は専用の責任上限の引き上げや、より広範な表明および補償を負い、存続期間も長くなっている。
取引に関わる保険会社でさえ、慎重な姿勢に転じている。ほとんどの取引では、表明保証保険は売り手による事業に関するさまざまな約束を支えるために使われ、最終的にそれらの約束の1つ以上が虚偽であることが判明した場合、買い手に保険金が支払われる。しかし、Skaddenのような法律事務所が指摘しているように、保険会社はいまやAI関連取引を綿密に検討しており、価格付けが最も難しい2つの約束、すなわち訓練データが合法的に取得されたこと、そしてモデルが性能を維持し続けることを補償対象から除外する可能性がある。その場合、買い手はデューデリジェンスでそれらのリスクを把握するか、取引完了後に単独でそのリスクを背負うことになる。
財務、税務、オペレーションのデューデリジェンスについては、デロイトが現在、47万人の従業員にClaudeを展開している。これはAnthropicにとって最大規模のエンタープライズ導入であり、デューデリジェンスを担う会計士向けと、そのツールを構築する開発者向けに設計されたバージョンが用意されている。KPMGは27万6000人の従業員にClaudeを導入し、プライベートエクイティ分野におけるAnthropicの優先パートナーとなった。
人間をループに入れ、人間が主導する
フォーラム全体で広く共有された認識は、こうしたデータドリブンなシステムは、人間が業務に責任を持ち、成果に説明責任を負うよう設計されたときに最もよく機能するというものだった。
結局のところ、ディールメイキングは、ソーシングであれ、デューデリジェンスであれ、エグゼキューションであれ、サービス事業である。最終的に、業務に対する説明責任と責任は、それを支援するシステムではなく、その業務を担う人々の肩にかかっている。
