ラムズフェルド氏は、ネット広告代理店と組んでゲームアプリ「チャーチル・ソリティア」を発表した。ウィンストン・チャーチルが第2次世界大戦中に楽しんだというカードゲームをベースとした、このゲームは「非常に難易度の高いソリティア（トランプを用いて一人でプレーするゲーム）だ」と開発者らは言う。
「これほど高度な戦略的思考を求められ、病みつきになるゲームは、他に見当たらない。ゲームには何千通りもの進め方があるが、最終的に王座を勝ち取れるのは、わずか2、3手しかない」という。
第二次世界大戦を舞台に、陸軍士官学校からスタートするこのゲームでは、プレイヤーが勝ち進むに従って階級が上がる。戦略的頭脳と手腕の持ち主だけが、王者の地位に進むことができる。無料のアプリだが、ロックを解除して「ヒント」を得る場合は有料になる。
PCすら滅多に使わないというラムズフェルド氏に、プログラミングは出来ない。しかし、このゲームの制作に携わったデジタル世代の若者たちには、彼がかつてペンタゴンを支配していた当時と変わらないやり方で指示を出したという。「チャーチル・ソリティア」は、83歳の老人が音声レコーダーを片手にプログラマーに指示を出しながら開発したという意味でも、他に類を見ないゲームアプリだ。
「我々はもっとうまく仕事をこなす必要がある。不具合というものは次から次へと出てくるものだ」「新たな不具合を生み出すために働くのではなく、着実に前進する方法を探すべきだ」と、彼はプログラマーたちに檄を飛ばした。
また、「史実を美化して芸術作品ぶったものにする必要は無い」と苦言も辞さなかった。彼は、チャーチルの人物像を、忠実にプレイヤーに伝えたかったという。現在、「チャーチル・ソリティア」は、iOSでのみ利用可能だが、アンドロイド版の発表も計画されている。
